In der High School ist Gio Esposito der gutaussehende Charmeur, den jedes Mädchen haben will, und Rose Whitman kann es nicht fassen, dass er sie ausgewählt hat. Dann stellt sie fest, dass Gio nicht der Mann ist, für den sie ihn gehalten hat, und lässt ihn gehen. Fünfzehn Jahre später spendet Gio ihrer Wohltätigkeitsorganisation 10.000 $, ohne die Spende an irgendwelche Bedingungen zu knüpfen. Vielleicht hat sie sich vor all den Jahren doch in Gio getäuscht, doch sie kann es nicht riskieren, noch einmal verletzt zu werden.Etwas ist zwischen Gio und Rose schiefgelaufen, etwas, das er immer noch nicht versteht, und er ist entschlossen, Antworten zu bekommen. Deswegen macht Gio Rose ein Angebot, das sie nicht ablehnen kann - er wird ihrer Wohltätigkeitsorganisation weitere 100.000 $ spenden, wenn sie sich auf der Hochzeit seiner Schwester in New England als seine Freundin ausgibt.Bald schon genießt Rose Hummer, Leuchttürme und Lachen mit Gio und seiner verschrobenen Familie. Und sie fragt sich, warum sie Gio jemals gehen lassen hat. Wird Gio Rose davon überzeugen, dass er ein Mann ist, um den es sich zu kämpfen lohnt? Und wird Rose Gio nicht nur die Antworten geben, nach denen er sich sehnt, sondern auch eine zweite Chance, um ihr Herz zu gewinnen?