シカゴの新市長ウィルソンと付き合いはじめたペッパーは、今回の関係を長続きさせるため、「仕事よりオトコ」というルールを自分に課した。ウィルソンからの情報でスケボー公園での麻薬取引現場をスクープすることに成功するペッパー。ふたりの関係を気にするチャーリーから、仕事とプライベートを分けるべきだと非難されるが、ペッパーは意に介さない。しかしその後、その公園は今回のスクープを機に永久に閉鎖され、跡地に学校が建設されるという計画が明らかになる。ペッパーはウィルソンに利用されたとショックを受ける。―やっぱり恋も仕事も両方ゲットなんて無理。