「本書で生き生きと語られる人間のイタチごっこは、とても楽しいだけでなく、経済学の多くの基礎を、巧みに明らかにしている」
ジョージ・アカロフ（UCバークレー教授、2001年ノーベル経済学賞受賞）

「本書は不可能を可能にしている。保険を楽しくするなんて！　面白い保険本を想像してみてほしい。受け合うが、本書はその3倍は楽しい。教科書なんか捨てて、経済学は本書で学ぶべきだ！」
スティーブン・レヴィット（シカゴ大学教授、『ヤバい経済学』）

（プロローグより）
「大半の人は、そもそも保険について何も考えていない…保険のことが頭に浮かぶとしたら、それは自動車保険の請求書が届いて、「げっ、なんて高いんだ！」と驚愕したり、病院の請求書の封を開けて、誰かが費用を補償してくれたと知って安堵したりしたときだけだ。…
保険が人々の暮らしに重要な意味を持つのはどんな状況か…保険が然るべき仕事をしているときは、危険に満ちた世界で、救済の手段を授けてくれる。…ただし、そこには落とし穴もある。保険商品には、保険市場を謎にする特徴がある。それが〈選択問題〉と呼ばれる、この本のテーマだ。
選択問題があることで、追いつ追われつのゲームが始まる。保険会社は然るべき顧客を選ぼうと（困った顧客は避けようと）努力するが、「困った」タイプの顧客もまた、自分たちは然るべき顧客だと保険会社に信じてもらおうとあらゆることをする。
この知恵と情報の勝負で誰が優位に立つのか。それを知りたければ、この本を読んでいただきたい。…
この本を読み終えたとき、読者の皆さんをつねに悩ませてきた、この世界の諸々のことが、もっと腑に落ちるものになっていたら幸いだ」

なぜペット保険は高額なのか？　なぜ離婚保険は存在しないのか？　保険につきまとう〈選択問題〉から、経済学の原理に迫る。