Abby Stern sabe que a felicidade reside em duas rodas. Sobre uma bicicleta, ela é livre: longe das críticas de sua mãe; da pressão para se casar com Mark, cuja perfeição é sufocante; e da constante incerteza do caminho certo a seguir em sua confusa carreira profissional. Quando Abby recebe um convite de última hora para liderar um grupo de ciclistas em uma viagem de Nova York até as Cataratas do Niágara, ela encara a oportunidade como uma chance de refletir sobre sua vida e desviar um pouco daquela rota tão incerta. O grupo, porém, é formado por muitas surpresas: os Coroas do Pedal, um quarteto de idosos cuja dinâmica ninguém entende; Lily e Morgan, mãe e filha cheias de coisas não ditas entre si; temos a própria mãe de Abby, que resolveu participar da viagem de última hora; e, a pior de todas, Sebastian, um ex-caso de Abby que de repente se vê no meio de um cancelamento virtual e retorna só para colocar mais dúvidas na cabeça dela. É assim que as duas semanas e mais de mil quilômetros de paz e reflexão parecem ir por água abaixo. Mas Abby e todos do grupo logo vão descobrir que é impossível atravessar uma distância tão longa e não sair transformado.