Hannah Bellinger merasa sudah saatnya ia lebih proaktif dalam karier---selamat tinggal, asisten yang selalu disuruh-suruh---dan asmara---bosnya harus menyadari eksistensinya sebagai wanita! Maka, ketika mendadak latar film yang sedang dikerjakan rumah produksinya diubah, Hannah mengusulkan supaya mereka syuting di Westport. Pikirnya, ia bisa menyelam sambil minum air: mengunjungi Piper kakaknya dan tempat yang ia rindukan. Selama di Westport, Hannah menumpang di apartemen Fox Thornton, sahabatnya yang suka dan jago tebar pesona. Kakaknya sempat khawatir, tetapi bagi Hannah itu bukan masalah karena ia toh kebal terhadap pesona Fox. Justru ia bisa berguru secara langsung cara menarik perhatian bosnya selama mereka syuting di kota ini. Anehnya, Hannah merasa biasa-biasa saja ketika strateginya menampakkan hasil, malah kekebalannya terhadap Fox yang memudar. Namun jatuh hati setengah mati kepada sahabatnya---playboy seperti Fox pula---sama saja artinya dengan siap-siap sakit hati...