『스무 살 클레오파트라처럼』은 스테디셀러 《여자라면 힐러리처럼》, 《스물일곱 이건희처럼》 등 대한민국 젊은이들의 ‘워너비 시장’을 개척했던 이지성 작가의 신작이다. 책은 고통의 깊이만큼 거대한 성공이 찾아올 것이라는 꿈을 놓지 않고 구체적으로 실행해나가며 주목받지 못하던 여자에서 이집트의 여왕으로 우뚝 선 클레오파트라를 롤 모델로 택해 클레오파트라가 전하는 메시지를 들려준다. 저자는 이 책에 화려함 뒤 이면에 숨은 한 인간의 개척과 도전 과정을 오롯이 담았다. 책은 클레오파트라를 대변하는 자존감, 이기는 힘, 인문학, 강한 지혜, 부의 사고방식, 결단력 등 2천여 년이 흐른 오늘날에도 유효한 키워드로 살펴본다. 또한, 책의 마지막에는 클레오파트라의 뒷이야기를 살펴볼 수 있도록 도판들을 수록해 그녀의 삶에 대해서도 현실적으로 조명했다. 책에는 클레오파트라뿐만 아니라 오프라윈프리, 오드리 헵번, 마리아 칼라스, 마거릿 대처, 힐러리 클린턴, 마돈다 등 이 시대를 대표하는 다양한 여성상들을 예시로 보여준다. 그리고 이들을 통해 여성으로서 어떤 삶을 살고 싶은지, 혹 영혼보다 육체, 내면보다 외면에 치우친 삶을 살고 있지는 않은지 등 근본적이고도 구체적인 질문을 던진다. 저자는 특별한 삶을 살고 싶다면 무엇보다 특별한 내면을 가져야 한다고 역설하며 성공하기 위해서는 자기 자신을 믿고, 인정하고, 사랑하는 영혼의 속삭임에 귀 기울이라고 강조한다.