En 1914, Harry Colebourn, un veterinario canadiense que viajaba de camino a Europa para atender a los caballos que peleaban en la Primera Guerra Mundial, no pudo evitar la tentación de comprar una cría de oso que un cazador vendía en una estación de tren. Harry la llamó Winnie en honor a Winnipeg, su ciudad natal, y la llevó consigo a los campo de entrenamiento en Inglaterra. Sin embargo, cuando Harry tenía que partir a la guerra, supo que Winnie no podría acompañarlo, y la llevó al único lugar donde pensó que la cuidarían: el zoológico de Londres. Fue ahí donde A.A. Milne, de la mando del pequeño Christopher Robin, la encontró. Y así empezó la historia sobre un oso barrigón que todos conocemos ...